Viljandi linnavalitsus avas 1917. a eesti õppekeelega reaalgümnaasiumi. Saksa okupatsiooni ajal töötas Uueveski 1 hoones jälle saksa progümnaasium Deutsche Schule, kuid enamiku koolihoonest hõivas laatsaret ja eesti kool leidis 1918. a ulualuse Eesti Hariduse Seltsi Tütarlaste Gümnaasiumis Jakobsoni tänav 42. Kooli nimeks oli Viljandi Eesti Hariduse Seltsi Reaalgümnaasium. 1917–1918 oli kooli direktoriks Paul Samon. Kodumaa kaitsmise vaimustuslaines läksid Vabadussõtta ka Viljandi koolipoisid. Neli meie kooli õpilast jätsid oma elu lahinguväljale: Martin Aidas, Viktor Anderson, Aleksander Kaigas ja Georg Kütt. Nende nimedega on mälestustahvel aula seinal.
1920. aastal läks kool haridusseltsilt üle maavalitsusele, sai nimeks Viljandi Maakonna Poeglaste Reaalgümnaasium ja alustas tööd majas Uueveski tee 1.
1920. aastal kolis poiste kool lõplikult siia majja. Õppemaks aastas oli 2600 marka. Esimene lend lõpetas 1921. aastal. Kooli juhatajaks oli aastatel 1919–1940 Theodor Koik. 1934. aastal alustas kooli ruumides tööd kaubandus-keskkool. Juhataja ja õpetajad olid koolidel ühised. Aastatel 1921–1940 lõpetas Viljandi Poeglaste Gümnaasiumi 753 õpilast. Koolist kasvas välja palju tulevasi teadlasi ja kultuuritegelasi. Nii kestis see 20 aastat, nii nagu ka Eesti Vabariik. Koolil oli oma muuseum, oma teleskoop ja kõrge õppetase.